Q.すごい奥手の方とセをしてみたいのですが、そこまでの持っていき方のコツとかってありますでしょうか……？

んーーー。皆様の欲望を尊重したい一方でゴールにあまり賛同できないので、少しややこしい事を言いますがご容赦を。

まず、そういう男性とセックスに持っていくだけなら簡単です。「あなたを憎からず思っている」「あなたとセックスがしたい」を、変に遠回しにせず真面目に繰り返し伝えてください。多少の脈絡のなさや段取りの悪さがあっても必ず欲が勝つので、ステップを踏む必要はありません。

それにあたり質問者様に問いたいのは「ちゃんとその後まで面倒見る気ある？」という事です。質問者様は、そういう経験不足で御し易い男性に、何か幻想を持っているように見受けられます。

そういう男性は清らかな心を持っているのでなく、単に経験不足で尊大な羞恥心と臆病な自尊心を持っているから異性に対して動きが鈍くて、それが一見紳士的に見えるだけです。そういう人にイージーな成功体験を与えてしまえば、良くてあなたに依存しますし、悪くて「自分いけるんじゃん？」と調子に乗ります。あなたが当初いいなと思った特徴はすぐに失われ、拗らせた元童貞が1人生まれることでしょう。あなたの気になる人がそうなっても、継続的に関係を築くモチベーションや好意は今あなたにありますか？

もし答えがNOであるなら、手を出すのはやめたほうが賢明かと思います。もしYESならそれは良いことだと思いますので、腹を括って最初にお伝えしたアプローチをやってみてください。きっと2週間もかからずに望む結果が得られると思います。レッツトライ