Q.興味あることがあるのだけど恥ずかしくてお願いしにくいものがあります。でも勇気をだして話してみる方がいいと思いますか？高橋さんはハレンチなお願いをされたらどう対応しますか？

何度か言葉を変えてこの質問箱でも言及しておりますが、明示的にリクエストしないと叶わない願望というのは確かにありますので、勇気を出して伝えることが重要だと思います。

より深く楽しむために能動的なはたらきかけをすることは大切ですが、やはりどんなにキレイな言葉を並べても、ここは性風俗ですので言及することが恥ずかしいことは多々おありでしょう。
ダイレクトにリクエストするのか、願望をにおわせるのか、そのあたりの匙加減は質問者様の性格やキャラクター、セラピストさんとの関係性によって判断していただきながら、いろいろ試してみるのがよろしいかと思います。

TAKAHASHIとしては、ハレンチなお願いにどう対応するか？は
「できるだけ叶えられるように努める」一択であります。
リクエストのハレンチさは青天井・極まり知らずが理想に決まっておりましょう？